Методичка "Органическая химия", И.Ш. Шумилова, 2010г.

Задание 1. Определите класс(ы) органических соединений, к которому(ым) относится вещество с данной эмпирической формулой;
- постройте структурную формулу, дайте название
- постройте и назовите изомеры (если таковые имеются)
 

Задание 2. Охарактеризуйте ниже приведенные вещества по плану:
- определение класса,
- строение, получение
- химические свойства
- роль в жизнедеятельности человека
 

Задание 3. Охарактеризуйте класс органических веществ (название класса, общая формула, гомологический ряд, номенклатура, изомерия, строение, получение, химические свойства)
 

Задание 4. Напишите уравнения реакций, характеризующие химические свойства ниже приведенных веществ, укажите условия протекания данных реакций и назовите продукты реакции

Задание 5. Составьте уравнения качественных реакций на предложенные вещества
 

Задание 6. Предложите схемы синтеза следующих веществ: напишите уравнения реакций, назовите образующиеся соединения, укажите условия протекания реакций.
 

Задание 7. Как различить следующие вещества. Напишите уравнения реакций

Задание 8. Предложите схемы получения органических веществ из неорганических: напишите уравнения реакций, назовите образующиеся соединения, укажите условия протекания реакций.
 

Задание 9. Ответьте на вопрос, ответ обоснуйте
9.1 Какое из соединений – фенол или тимол (2-изопропил-5-метилфенол) является более сильной кислотой и почему?
9.2 В чем сходство изомеров и таутомеров? Почему кислоты и основания ускоряют взаимные превращения таутомеров?
9.3 В каких реакциях проявляется сходство между группами >C=O; >C=S; >C=NR; -C º N ? Объясните причину этого сходства.
9.4 Охарактеризуйте полярность и поляризуемость связей С – Н; С - Cl; C - Br; C - I. почему йодистые алкилы обладают наибольшей реакционной способностью?
9.5 Учитывая, что преобладающей кислотой триацилглицеридов оливкового масла является олеиновая кислота, а подсолнечного – линоленовая, определите, какое из масел в большей степени будет подвергаться окислению при длительном хранении?
9.6 Объясните понятия конформация и конфигурация на примере 1-хлор-1-бромэтана.
9.7 Объясните, почему при восстановлении D-глюкозы боргидридом натрия образуется один шестиатомный спирт D-глюцит (сорбит), а при восстановлении D-фруктозы – два спирта – D-глюцит и D- маннит.
9.8 Что называется константой основности амина КВ? Как влияют электронные эффекты радикалов и пространственные факторы на основность аминов?
9.9 Расположите в ряд по убыванию кислотности фенол; 2-этилфенол; 2,4-динитрофенол. Какова будет относительная реакционная способность этих веществ в реакциях электрофильного замещения по ароматическому кольцу?
9.10 Объясните изменение реакционной способности в реакциях электрофильного присоединения в рядах: а) этилен< пропилен < 1,1-диметилэтилен
б) хлор > бром > йод
9.11 Почему амиды кислот более слабые основания, чем амины?
9.12 От чего зависит способность карбонильного углерода к присоединению нуклеофильных реагентов? Расположите в ряд по убыванию способности к такому присоединению следующие группы: - СНО; - СООН; - СОО -; -СОNH2; -СООСН3; -СОСН3; - СОCl.
9.13 Объясните, почему скорость нитрования по SE концентрированной азотной кислотой резко падает при добавлении солей азотной кислоты (например, NaNO3) и увеличивается при добавлении концентрированной серной кислоты?
9.14 Расположите соединения в порядке уменьшения их кислотных свойств: третбутиловый спирт; бутиловый спирт; трис-(трихлорметил)метанол.
9.15 Расположите ароматические соединения в ряд по уменьшению реакционной способности в реакциях нитрования и укажите продукты реакции: нитрование этилбензола; бензойной кислоты; м-этилтолуола.
9.16 Расположите в ряд по легкости дегидратации следующие спирты: 4-метилпентанол-1; 3-метилбутанол-2; 2метилпентанол-2
9.17 Что такое мутаротация? Растворы гликозидов подвержены мутаротации в водной кислоте. Объясните это явление.
9.18 Карбонильные соединения с водой образуют гидраты. Какой гидрат устойчивее: уксусного или трихлоруксусного альдегида. Почему?
9.19 В четырех пробирках находятся: аллиловый спирт; пропиловый спирт; глицерин и о–крезол. Как идентифицировать каждое из веществ?
9.20 Расположите соединения в ряд по возрастанию их кислотных свойств: акриловая кислота; пропионовая кислота; п-нитробензойная кислота; винилуксусная кислота.
9.21 Какое из перечисленных веществ образует магнийорганическое соединение с наибольшим выходом: бромистый бутил; йодистый третбутил или бромистый изопропил?
9.22 Почему полиэтилен плавится при более низкой температуре, чем найлон?
9.23 Расположите соединения в порядке уменьшения их кислотных свойств: м-нитрофенол; фенол; п-крезол; 2,4,6-тринитрофенол.
9.24 Карбонильные соединения с водой образуют гидраты. Какой гидрат устойчивее: пропионового альдегида или метилглиоксаля? Почему?
9.25 С помощью электронных эффектов (индукционного и мезомерного) опишите взаимное влияние функциональных групп в следующих соединениях: ОСН-СООН; ОСН-СН2 – СООН; СН3–СО–СН2-СН2– СООН; СН3–СО–СН2– СООН
9.26 Расположите ароматические соединения в ряд по уменьшению реакционной способности в реакциях сульфирования и укажите продукты реакции: сульфирование этилбензола; фенола; нитробензола; бромбензола; п-ксилола.
9.27 Наиболее удобным методом синтеза вторичных спиртов является реакция альдегидов с реактивами Гриньяра. Почему при получении высоких выходов продуктов магнийорганического синтеза реакции проводят со свежеприготовленными реактивами Гриньяра, с перегнанными реагентами, в среде сухих растворителей, в атмосфере чистого инертного газа?
9.28 Каким образом можно отличить растительное масло (подсолнечное, льняное) от минеральных (машинного, солярового)?
9.29 Как объяснить факт, что температура кипения спиртов значительно выше, чем у галогеналканов с тем же углеводородным радикалом? Почему температура кипения этиленгликоля выше, чем у пропилового и изопропилового спиртов, хотя все три вещества имеют одинаковую молекулярную массу.
9.30 Расположите ароматические соединения в ряд по уменьшению реакционной способности в реакциях бромирования и укажите продукты реакции: бромирование бензола; м-ксилола; м-динитробензола; п-нитроизопропилбензола

Задание 10. Определите молекулярную формулу вещества по приведенным ниже данным.

Задание 11. Определить мольную долю компонентов в смеси по приведенным ниже данным.

11.1 При хлорировании метана объемом 17,92л (н.у.) получена смесь хлорметана и дихлорметана общей массой 61,1г. метан израсходован полностью. Определите мольную долю хлорметана (в%) в полученной смеси.
11.2 Для нейтрализации смеси фенола и уксусной кислоты потребовалось 23,4 мл 20%-ного раствора гидрооксида калия (плотность 1,2 г/мл). При взаимодействии исходной смеси с бромной водой образовалось 16,55 г осадка. Каков состав исходной смеси ( %).
11.3 При взаимодействии ацетилена объемом 3,36 л (н.у) с хлороводородом получена смесь винилхлорида (хлорэтена) и дихлорэтана общей массой 12,66 г. ацетилен израсходован полностью. Определите мольную долю винилхлорида (%) в полученной смеси.
11.4 При хлорировании этана объемом 16,8 л (н.у) получена смесь хлорэтана и дихлорэтанов общей массой 53,55 г. Этан израсходован полностью. Определите мольную долю хлорэтана (%) в полученной смеси
11.5 Смесь этана и этилена объемом 33,6 л подвергли гидрированию. При этом получили продукт массой 15 г. Какова объемная доля этилена в исходной смеси.
11.6 Для нейтрализации смеси фенола и уксусной кислоты израсходовано 23,4 мл раствора гидрооксида калия (ω = 40%; ρ = 1,2г/см3). При действии на исходную смесь азотной кислоты массой 18,9г образовался 2,4,6 – тринитрофенол. Вычислите массовую долю (%) уксусной кислоты в смеси.
11.7 Через смесь бензола, фенола и анилина массой 20г пропустили хлороводород. При этом выпал осадок массой 2,59г. при нейтрализации такой же массы смеси затрачен раствор гидрооксида натрия массой 10г (ω = 20%). Какова массовая доля (%) бензола в смеси?
11.8 На смесь массой 10г содержащую анилин, аминоуксусную и уксусную кислоты подействовали бромной водой массой 20г с массовой долей брома 2%. При этом выпал осадок массой 1,1г. при действии на такую же массу смеси израсходован хлороводород объемом 2,247 л (н.у). Какова массовая доля (%) уксусной кислоты в смеси?
11.9 При бромировании бензола объемом 35,5 мл получена смесь бромбензола и дибромбензолов общей массой 73,86г. Бензол израсходован полностью. Определите мольную долю бромбензола (%) в полученной смеси. Плотность бензола – 0,879г/мл.
11.10 Смесь содержит равное число молекул этанола и уксусной кислоты. Рассчитайте массовые доли веществ в такой смеси.
11.11 При нитровании бензола объемом 26,6 мл получена смесь нитробензола и динитробензолов общей массой 39,6г. Бензол израсходован полностью. Определите мольную долю нитробензола (%) в полученной смеси. Плотность бензола – 0,879г/мл.
11.12 При сгорании смеси этиламина и паров метанола образовалось 43,2 г воды и 4,48 л газа (н.у), нерастворимого в растворе щелочи. Вычислите массовую долю метанола в исходной смеси.
11.13 Смесь бензола и циклогексена обесцвечивает 75 г бромной воды с массовой долей брома 3%. При сжигании такого же количества исходной смеси в избытке кислорода образовавшиеся продукты пропустили через избыток известковой воды и получили 21 г осадка. Определите состав исходной смеси (% по массе).
11.14 При радикальном хлорировании циклогексана объемом 21,5мл получена смесь хлорциклогексана и дихлорциклогексанов общей массой 25,77г. Циклогексан израсходован полностью. Определите мольную долю хлорциклогексана (%) в полученной смеси.
11.15 При действии избытка натрия на смесь этилового спирта и фенола выделилось 6,72 л водорода (н.у). Для полной нейтрализации этой же смеси потребовалось 25 мл 40%-ного раствора гидрооксида калия (плотность 1,4 г/мл). Определите состав исходной смеси.
11.16 Смесь уксусной и аминоуксусной кислот обработана раствором, содержащим NaOH массой 80 г. Вычислите массу смеси, если на взаимодействие с такой же ее порцией затрачена соляная кислота массой 36,5 г.
11.17 При взаимодействии 300 г 9%-го раствора щавелевой кислоты НООС – СООН с раствором гидрооксида натрия получена смесь двух солей общей массой 36,24 г.Щавелевая кислота израсходована полностью. Определите мольную долю кислой соли (в%) в полученной смеси.
11.18 На нейтрализацию смеси муравьиной и уксусной кислот затрачен раствор гидрооксида калия массой 200г с ω=11,2%. При действии на такую же массу смеси аммиачным раствором оксида серебра, выделилось серебро массой 2,16г. Какова массовая доля (%) уксусной кислоты в смеси?
11.19 При бромировании этана объемом 13,44л (н.у) получена смесь бромэтана и дибромэтанов общей массой 77,25г. этан израсходован полностью. Определите мольную долю бромэтана (%) в полученной смеси.
11.20 Через 10г смеси бензола, фенола и анилина пропустили ток сухого хлороводорода, при этом выпало 2,59 г осадка. Его отфильтровали, а фильтрат обработали водным раствором гидрооксида натрия. Верхний органический слой отделили. Его масса уменьшилась на 4,7 г. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси.
11.21 При взаимодействии 260 г 8%-го раствора малоновой кислоты НООС –СН2 - СООН с раствором гидрооксида калия получена смесь двух солей общей массой 32,96 г. Малоновая кислота израсходована полностью. Определите мольную долю кислой соли (в%) в полученной смеси.
11.22 Смесь фенола и анилина прореагировала с 40г раствора, в котором массовая доля гидрооксида натрия 5%. Эта же смесь может прореагировать с бромной водой, содержащей 72г брома. Определите массы фенола и анилина в исходной смеси.
11.23 16 г раствора фенола и уксусной кислоты в диэтиловом эфире обработали избытком металлического натрия, при этом выделилось 493 мл газа (н.у). Такое же количество раствора обработали избытком 5%-ного раствора гидрокарбоната натрия; образовалось 269 мл газа. Вычислите массовые доли веществ в растворею
11.24 Через 50 г смеси фенола, анилина и бензола пропустили газообразный хлороводород, при этом выпал осадок массой 12,95г. С такой же смесью полностью прореагировал раствор, содержащий 8,4г едкого калия. Найдите массовые доли компонентов в смеси.
11.25 На нейтрализацию смеси муравьиной и уксусной кислот затратили раствор объемом 8 мл с массовой долей КОН 40% и плотностью 1,4 г/мл. К такому же образцу смеси кислот прибавили избыток аммиачного раствора оксида серебра. Выделился металлический осадок массой 10,8 г. Определите массовые доли кислот в смеси.
11.26 На нейтрализацию смеси фенола с этанолом израсходован раствор объемом 50 мл с массовой долей гидрооксида натрия 18% (плотность 1,2 г/мл). Такая же масса смеси прореагировала с металлическим натрием массой 9,2г. Определите массовую (%) фенола и этанола в смеси.
11.27 При нагревании смеси этанола и уксусной кислоты с каталитическим количеством серной кислоты получили этилацетат массой 13,2 г. Выход эфира составил 60%. При действии избытка гидрокарбоната натрия на исходную смесь такой же массы образовался газ объемом 7,84 л (н.у). Определите массовые доли веществ в смеси.
11.28 При действии металлического натрия на смесь массой 17,45г, состоящую из фенола и 2-хлорэтанола, выделился водород в количестве, необходимом для восстановления оксида меди (I) массой 14,4 г. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси.
11.29 Для каталитического гидрирования 17,8 г смеси муравьиного и уксусного альдегидов до соответствующих спиртов потребовалось 11,2 л водорода (н.у). Определить состав смеси альдегидов (в % по массе)
11.30 При взаимодействии фталевой кислоты НООС –С6Н4 - СООН со 170 г 8%-ного раствором гидрооксида натрия получена смесь двух солей общей массой 40,68 г. Кислота и щелочь израсходованы полностью. Определите мольную долю кислой соли (в%) в полученной смеси.
 

Автор страницы: yelya_admin